1945年10月8日，赫斯与其他战犯一起被五花大绑，押到纽伦堡进行审判。1946年10月1日，赫斯被纽伦堡国际军事法庭判处终身监禁。1947年7月，赫斯被转移到西柏林的施潘道盟国军事监狱，编为第7号囚犯。随着1966年10月施佩尔等人的释放，作为施潘道监狱仅存囚犯的赫斯成为"世界上最孤独的人"。施潘道监狱由苏联、美国、英国和法国各指派1名监狱长共同管理，各组织30名卫兵轮流看守。有关的经费全部由德意志联邦共和国政府承担。
从1960年10月到1984年，纳税人为此共付出2650余万德国马克。赫斯的监狱生活是有规律的：早晨7点醒来，起床，洗漱，早餐，阅读；散步，晚餐；大约在晚上22点，眼镜被摘掉，同时熄灯。根据通信与探视条例，赫斯获准阅读指定的3份德文报纸，每月可由家人提供4本书籍作为读物，1978年起室内备有1台电视机。不过，赫斯对外部世界的了解仍然是有限的。因为赫斯不得收听新闻广播或收看有关当代历史的节目，有关第三帝国、纽伦堡和施潘道的报刊与文章事先被删剪。赫斯获准每个星期与家人来往信件各一。篇幅均不得超过1300字，且来往信件均需经过监狱长检查；每个月接受家人1名探视一次（12月份有两次），时间不得超过1个小时，且每次探视必须提前2个星期向狱方提出申请，由监狱长审核批准或予以拒绝。沃尔夫·赫斯一家长期为争取释放赫斯而努力，赫斯则声称自己不会请求宽恕，因为“对我来说我的名誉比自由更为重要”。
赫斯
为了让赫斯能够在狱中“安享晚年”，各国政府还特别为他在施潘道军事监狱的花园里盖了一间小的避暑别墅。屋子里的陈设很简单：几把椅子，一张桌子，一张用来睡觉的木质长凳还有一盏可供赫斯读报纸的油灯。
每天都有专门的医生和护士来给他做身体检查。由于那时的赫斯已经是高龄了，医生们还为他制定了一个代码为“自相矛盾”的应急方案。也就是在赫斯病危或遇到不测之时，就会启动这套方案，对他进行特别护理。
赫斯所在的施潘道监狱由二次世界大战的战胜国美、苏、英、法四国士兵轮流看守。1987年8月是美国士兵的执勤月，这里所有的一切都平静如往昔。8月17日这一天，赫斯吃饭午饭之后，要求看守他的狱卒让他到别墅外面呼吸呼吸新鲜空气，但没过一会儿便独自进了他的小屋。然而大概在下午3点的时候，监狱警报突然拉响，“自相矛盾”应急方案也真的派上了用场。
在1997年底之时，施潘道监狱的前狱长尤金·伯德同俄罗斯新闻报记者和当年执行“自相矛盾”应急方案主要的护士阿卜杜拉赫进行了一次会面。
阿卜杜拉赫回忆说：“那天，我接到了提前安置好的应急电话，我的第一反应就是赫斯出事了。然后，我急忙奔向了施潘道监狱，那时的施潘道监狱门口已乱作一团。开始的时候，尽管看守的士兵都认识我，也知道我是经过授权可以自由进入那里，但他们却不让我进去。经过一番争执，他们终于把我放进去了，那时的我已经来不及同他们生气，飞一般的向赫斯的别墅跑去。当我推开门时，发现看守赫斯的士兵约旦在赫斯身上按来按去，动作非常的奇怪，明显那不是在为赫斯做心脏按摩。于是，我急忙把约旦推开，但那时的赫斯已经停止了呼吸，只见一根绳子像一条蛇一样紧紧地缠绕在他的脖子上面。作为一名医务工作者，只要病人有一线生机，我都不会放弃。所以，我把绳子从赫斯脖子上解开之后，一边按照‘自相矛盾’应急方案对他进行抢救，一边喊身旁的约旦来帮我。但是他站在那里一动也不动，只是向我喊道：‘没有用了，这个老鬼已经完了’。结果，‘自相矛盾’应急方案以失败而告终。没过一会儿，赫斯的尸体便被人抬到了英国军事医院。”
希特勒和赫斯
1987年8月17日晚间，一份官方声明震惊了整个世界：鲁道夫·沃尔特·理查德·赫斯用一根电缆线在狱中自缢身死，终年93岁。 消息传出之后，赫斯的儿子立即打来电话询问内情。施潘道监狱的前狱长尤金-伯德便把他请到了施潘道监狱的办公室，告诉他到底这里发生了什么事。调查人员称，当赫斯散完步之后，便独自进了他的小别墅。进屋之前，他告诉士兵约旦不要跟着进来，他要小睡一会儿。守卫他的约旦在外面呆了大概有半个小时，突然觉得事情不妙，于是急忙推开房门。没想到映入他眼帘的竟然是这番景象：只见一根电缆绳挂在一个窗子上，赫斯把头伸到里面上吊自杀了。
官方宣称：1987年8月17日，赫斯在于柏林施潘道军事监狱内的小别墅上吊自杀身亡，享年93岁。不过当时赫斯的脖子上有绳索多次缠绕过的迹象，勒痕呈平行状，因此有不少人认为赫斯的死并不单纯。赫斯死后，他的家人便要求律师让施潘道监狱将所有赫斯的私人物品交出来，其中包括赫斯的笔记本。然而，施潘道监狱和赫斯呆过的小别墅早已被夷为平地，赫斯所有的私人物品也跟着消失的无影无踪。据当时掌权的部门称，他们是为了防止纳粹势力余孽借机兴风作浪才把它们拆除的，赫斯的家人可以带走赫斯的尸体。在对赫斯进行公开验尸时，英国法医詹姆士·卡梅隆证实了赫斯用电缆上吊自杀的说法。阿卜杜拉赫说：“这是绝对是一个谎言，因为我看见电缆绳当时仍然连在插座上面，赫斯脖子上的那根绳子绝对是别人从外面带来的。”而赫斯的家人怎么也不能接受这个现实。当赫斯的儿子强烈要求要对赫斯进行第二次验尸的时候，于是赫斯的尸体被运到了慕尼黑。慕尼黑法医学院在1987年8月21日对赫斯进行了第二次验尸。专家发现：死者脖子上有绳索多次缠绕过的迹象，勒痕呈平行状，没有任何自杀痕迹，实属谋杀。而赫斯的儿子沃尔夫-赫斯也说：“我对第二次的验尸结果深信不疑。因为这年，父亲可能被特赦出狱。在1987年春天的时候，父亲曾告诉我：“苏联人准备放我出去，但英国人却准备杀死我。”的确，多年来，国际社会一直呼吁四国政府以人道主义精神将赫斯释放，但都遭到了苏联的反对。但是，1985年苏联新领导人戈尔巴乔夫上台之后，莫斯科放出消息称他们可能会将赫斯释放。接着在1987年4月，德国的各大报纸纷纷报道称，戈尔巴乔夫已经正式承认，赫斯即将迎来自由的人生。
赫斯陪同希特勒检阅军队
在赫斯死亡之谜的调查上绝对有很多的顾忌。赫斯，作为一个纳粹的创始人，在德国右翼分子当中的影响力非比寻常。1946年9月下旬，法庭继续对赫斯进行审讯。当赫斯否认自己有罪时，一位美国律师站起来，展示了一张纳粹组织的系统表，这张表表明：希特勒的指定接班人首先是赫斯，然后才是戈林。
报道称，即使赫斯当时真的万念俱灰，根本不可能将自己吊死。因为当时的他已患有软骨病，根本就是一个手无缚鸡之力的人，甚至连扣衣扣、系鞋带都要别人帮忙。所以，这样的人怎样怎么可能拉断一根粗长的电缆，再把它打结，把它套到自己的脖子里去呢？慕尼黑法医学院的病理学教授沃尔夫冈·史潘曾说：“如果死者是上吊死亡的，那么绳子在拉紧之后，脖子上的勒痕的方向一定是朝上的，但我们发现死者脖子上的勒痕却呈平行状。我敢打赌，死者决不是因自杀而死亡。”
赫斯被关押了长达42年之久（1945年5月—1987年8月17日），他是关押时间最长，也是级别最高的发动第二次世界大战的纳粹战犯。
赫斯墓地
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